Бард был женат три раза. Первая супруга Высоцкого — Иза (Изольда) Жукова, которую он встретил еще в годы учебы в театральном. Брак был заключен в 1960-м, однако из-за разницы характеров, взрывного темперамента супругов, их совместная история была недолгой. Союз продлился меньше года.

В 1965-м в личной жизни Владимира Высоцкого появилась Людмила Абрамова. Она, как и он, была актрисой. Какое-то время пара жила без регистрации. В браке появилось двое детей. Сыновья Аркадий (1962) и Никита (1964). Оба пошли по стопам именитых родителей и связали свою жизнь с искусством. В 1970-м отношения пары закончились.

В тот же год Владимир Высоцкий начал жить с Мариной Влади. Их брак продлился до самой смерти артиста. Кроме официальных отношений, бард частенько ходил налево. Точное количество его романов неизвестно. Более того, мужчине приписывали несуществующие интрижки. Тем более что артист чуть ли не с ранних лет имел репутацию повесы. Влади прекрасно знала об увлечениях супруга на стороне, но относилась к этим мимолетным отношениям довольно спокойно и прохладно. До последних дней она была опорой и музой творческого мужа.

В первые годы Великой Отечественной войны отец Высоцкого отправился на фронт, а мать с сыном переехали в Оренбургскую область. В эвакуации они прожили два года и в 1943 году возвратились в Москву. Здесь семилетний Владимир пошел в первый класс. Учеба давалась ему плохо, а мама много работала и не могла следить за успехами сына. К тому моменту брак родителей практически распался: у каждого была новая семья.
В 1946 году Высоцкие развелись. Мальчик стал жить с отцом и мачехой. В 1947 году они переехали в Германию, куда по службе командировали отца. О своих первых заграничных впечатлениях Владимир Высоцкий писал матери в Москву: «Я живу очень хорошо. Хожу в школу, стараюсь учиться хорошо. Папа мне делает подарки. У меня уже два новых костюма, ботинки и пальто. Завтра тетя Женя закажет мне сапоги».
В свободное время Высоцкий учился играть на пианино. В 1949 году Высоцкие вернулись в СССР и поселились в Москве, в Большом Каретном переулке. Здесь же Владимир Высоцкий пошел в пятый класс 186-й мужской средней школы. Его детские воспоминания о районе, где он жил и учился, позже легли в основу многих текстов.
В школе Владимир Высоцкий увлекся литературой: в 14 лет он вместе с одноклассником Владимиром Акимовым написал фантастическое произведение «Аппарат IL» («Испепеляющие лучи») по мотивам романа «Гиперболоид инженера Гарина» Алексея Толстого. В 1953 году Высоцкий сочинил свое первое стихотворение-посвящение Иосифу Сталину «Моя клятва».

После окончания школы в 1955 году Владимир Высоцкий хотел поступать в театральный институт, но семья не поддержала его. Он стал студентом инженерно-строительного института МИСИ. Однако уже после первого семестра отчислился и стал готовиться к поступлению в Школу-студию МХАТ. В январе 1956 года Владимир Высоцкий вернулся в театральный кружок Богомолова.
У барда был неправильный прикус, плохая дикция и сиплый голос маленького диапазона — все это могло помешать ему стать большим актером. К тому же Высоцкий не походил на мужественного героя: за худобу и узкие плечи еще в школе его называли «высотой».
Но он усердно работал над своей артикуляцией и физической формой. С таким же упорством он осваивал игру на гитаре.

«У меня в семье не было никого из актеров и режиссеров, короче говоря — никого из людей искусства. Но моя мама очень любила те­атр и с самых-самых малых лет каждую субботу, лет до 13–14, водила меня в театр. И это, наверное, осталось. Видно, в душе ка­ждого человека остается маленький уголок от детства, который открывается навстречу искусству» — Владимир Высоцкий

Летом 1956 года Высоцкого приняли в Школу-студию МХАТ. Свою дебютную роль он получил уже на первом курсе в постановке «Гостиница "Астория"» по пьесе Александра Штейна. На втором курсе стал пробовать себя в прозе — сочинил первую зарисовку из жизни молодых актеров «О жертвах вообще и об одной — в частности...», затем — цикл рассказов про «собаку Рекса, который был значительно умнее своего хозяина», рассказ про уволенного с работы.
В студенчестве Высоцкий играл в спектаклях «Иванов», «Ведьма», «Свадьба» по произведениям Антона Чехова, участвовал в учебном этюде по «Преступлению и наказанию» Федора Достоевского, снялся в эпизодической роли студента Пети в фильме «Сверстницы» режиссера Василия Ордынского. В дипломном спектакле «На дне» Высоцкий сыграл Бубнова.
Владимир снялся в таких популярных кино, как «Место встречи изменить нельзя» ,«Маленькие трагедии», «Вертикаль», «Плохой хороший человек» и так далее.
Песни «Кони привередливые», «Он не вернулся из боя», «Баллада о любви», «Баллада о борьбе» и многие другие песни , известные всему миру принадлежат ему.